孙策遣其正议校尉张纮献方物，曹操欲抚纳之，表策为讨逆将军，封吴侯；以弟女配策弟匡，又为子彰取孙贲女；礼辟策弟权、翊；以张纮为侍御史。袁术以周瑜为居巢长，以临淮鲁肃为东城长。瑜、肃知术终无所成，皆弃官渡江从孙策。策以瑜为建威中郎将。肃因家于曲阿。曹操表征王朗，策遣朗还。操以朗为谏议大夫，参司空军事。
夏，四月，使谒者仆射裴茂诏关中诸将段煨等讨李傕，夷其三族。以煨为安南将军，封闅乡侯。
吕布复与袁术通，遣此中郎将高顺及北地太守雁门张辽攻刘备。曹操遣将军夏侯惇救之，为顺等所败。秋，玄月，顺等破沛城，虏备老婆，备单身走。曹操欲自击布，诸将皆曰：“刘表、张绣在后，而远袭吕布，其危必也。”荀攸曰：“表、绣新破，势不敢动，布骁猛，又恃袁术，若从横淮、泗间，豪杰必应之。今乘其初叛，众心未一，往可破也。”操曰：“善！”此行，泰山屯帅臧霸、孙观、吴敦、尹礼、昌豨等皆附于布。操与刘备遇于梁。进至彭城。陈宫谓布：“宜逆击之，以逸击劳，无不克也。”布曰：“不如待其来攻，蹙著泗水中。”冬，十月，操屠彭城。广陵太守陈登率郡兵为操前驱，进至下邳。布自将屡与操战，皆大败，还保城，不敢出。
建安三年戊寅，公元一九八年春，正月，曹操还许。三月，将复击张绣。荀攸曰：“绣与刘表相恃为强；然绣以游军仰给于表，表不能供也，必将乖离。不如缓军以待之，可诱而致也；若急之，其必将相救。”操不从，围绣于穰。
初，操在兖州，以徐翕、毛晖为将。及兖州乱，翕、晖皆叛。兖州既定，翕、晖逃亡投霸。操语刘备，令霸送二首，霸谓备曰：“霸以是能自主者，以不为此也。霸受主公生全之恩，不敢违命。然王霸之君，能够义告，愿将军为之辞。”备以霸言白操，操感喟谓霸曰：“此前人之事，而君能行之，孤之愿也。”皆以翕、晖为郡守。陈登以功加伏波将军。
初，袁绍每得圣旨，患其有不便于己者，欲移天子自近，使说曹操以许下埤湿，雒阳残破，宜徙都鄄城以就全实；操拒之。田丰说绍曰：“徙都之计，既不克从，宜早图许，奉迎天子，动托圣旨，号令海内，此算之上者。不尔，终为人所禽，虽悔无益也。”绍不从。会绍亡卒诣操，云田丰劝绍袭许，操解穰围而还，张绣率众追之。蒲月，刘表遣兵救绣，屯于安众，守险以绝军后。操与荀彧书曰：“吾到安众，破绣必矣。”及到安众，操军前后受敌，操乃夜凿险伪遁。表、绣悉军来追，把持奇兵步骑夹攻，大破之，它日，彧问操：“前策贼必破，何也？”操曰：“虏遏吾归师，而与吾死地，吾是以知胜矣。”绣之追操也，贾诩止之曰：“不成追也，追必败。”绣不听，进兵交兵，大败而还。诩登城谓绣曰：“促更追之，更战必胜。”绣谢曰：“不消公言，乃至于此，今已败，何如复追？”诩曰：“兵势有变，促追之。”绣素信诩言，遂收散卒更追，合战，果以胜还，乃问诩曰：“绣以精兵追退兵，而公曰必败；以败卒击胜兵，而公曰必克，悉如公言，何也？”诩曰：“此易知耳。将军虽善用兵，非曹公敌也。曹公军新退，必自断后。故知必败。曹公攻将军，既无失策，力未尽而一朝引退，必海内有故也。已破将军，必轻军速进，留诸将断后，诸将虽勇，非将军敌，故虽用败兵而战必胜也。”绣乃服。