过得几时，杨氏又凑起银子，催他出去。道：“两番遇盗，多是命里所招。命该失财，便是坐在家里，也有上门打劫的。不成是以两番，堕了家传行业。”王生只是惊骇。杨氏道：“侄儿狐疑，寻一个起课的问个休咎，讨个前路便是。”公然寻了一个先生到家，接连占卜了几处做买卖，都是下卦，唯有南京是个上上卦。又道：“不消到得南京。但往南京一起上去，天然财爻旺相。”杨氏道：“我的儿，‘大胆天下去得，谨慎寸步难行。’姑苏到南京不上六七站路，很多客人往来往来，当初你父亲、你叔叔都是走熟的路，你也是悔气，偶尔撞这两遭盗。莫非他们专守着你一个，遭遭打劫不成？占卜既好，只索放心前去。”王生依言。仍旧办了解缆。也是他前数必定，合当如此。恰是：
杨氏见他不久就回，又且衣衫庞杂，面孔忧愁，已自猜个八九分。只见他走到面前，唱得个诺，便哭倒在地。杨氏问他细心，他把上项事说了一遍。杨氏安抚他道：“儿罗，这也是你的命。又不是你不老成破钞了，何必如此烦恼？且放心在家两日，再凑些本钱出去，务要趁出前番的来便是。”王生道：“已后只在近处做些买卖罢，不担如许干系远处去了。”杨氏道：“男人汉千里经商，怎说这话！”住在家一月不足，又与人筹议道：“扬州布好卖。松江置买了布到扬州就带些银子氽了米豆返来，甚是无益。”杨氏又凑了几百两银子与他。到松江买了百来筒布，单独买了一只满风梢的船，身边又带了几百两氽米豆的银子，合了一个伴计，择日起行。
一日，杨氏对他说道：“你如本年纪长大，岂可坐吃箱空？我身边有的家资，并你父亲剩下的。尽勾营运。待我凑成千来两，你到江湖上做些买卖，也是端庄。”王生欣然道：“这个恰是我们本等。”杨氏就清算起令媛东西，付出与他。王生与一班为商的计议定了，说南京好做买卖，先将几百两银子置了些姑苏货色。拣了日子，雇下一只长路的航船，行李包裹多清算伏贴。别了杨氏起家，到船烧了神福亨通，就便开船。一起无话。
绿林这天逢娇冶，红粉从今遇险危。
长安有贫者，宜瑞不宜多！
今后大郎伉俪年年到普陀进香，都是乌将军差人从海道迎送，每番多则令媛，少则数百，必致重负而返。陈大郎也年年往他州外府，觅些奇珍奇物阿谀，乌将军又必更加相答，遂做了吴中巨富之家，乃一饭之报也。先人有诗赞曰：
暮雨潇潇江上村，绿林豪客夜知闻。